Elisabeth Ratu Huma Pengarang Reinner Dosen Pembimbing 1 Theodore Dosen Pembimbing 2 Pius D Ola Penguji 2 Reinner Ishaq Lerrick Ketua Penguji Theodore Y K Lulan Penguji 1

Telah dilakukan penelitian mengenai proteksi gugus hidroksi fenolik dari vanilin dan penggunaannya sebagai bahan baku sintesis turunan calkon. Tujuan penelitian ini yaitu untuk mensintesis senyawa turunan calkon 4-etoksi-3-metoksibenzaldehida dari vanilin. Metode yang digunakan adalah metode refluks dan stirrer didasarkan pada reaksi kondensasi aldol. Penelitian ini meliputi sintesis turunan calkon dari senyawa vanilin secara langsung berdasarkan penelitian Azizah dkk. (2015), proteksi gugus hidroksi fenolik dari vanilin dan sintesis senyawa turunan calkon menggunakan senyawa etil vanilin. Hasil sintesis senyawa turunan calkon 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propenon dari vanilin secara langsung tidak menghasilkan produk yang diinginkan. Hal ini disebabkan oleh pengaruh reaktivitas gugus hidroksi fenolik vanilin. Dengan demikian, proteksi gugus fenolik vanilin sebagai 4-etoksi-3-metoksibenzaldehida telah berhasil digunakan sebagai bahan baku sintesis turunan calkon 3-(4-etoksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propenon dengan rendemen 37,90% berupa padatan kuning. Kata kunci : vanilin, calkon, kondensasi aldol